Новый подход предотвращает неприятный запах изоцианидов

Инженеры Penn State моделируют генетические мутации, вызывающие лекарственную устойчивость

Предлагаемый подход делает хранение этих веществ более безопасным и более удобным, сохраняя при этом ключевые химические свойства, которые делают изоцианиды незаменимыми во многих синтетических применениях, таких как производство фармацевтических препаратов и функциональных материалов.

Изоцианиды являются важным классом органических соединений вследствие широкого спектра химических превращений, которые они могут претерпевать. Эти молекулы используются для синтеза различных фармацевтических препаратов, полимеров, катализаторов и люминофоров.

Широкое использование изоцианидов в химии и химической промышленности, однако, сдерживается их чрезвычайно неприятным запахом, который некоторые исследователи называют «ошеломляющим», «ужасным» и даже «убийственным». Лука Турин, один из ведущих экспертов в области парфюмерной химии, назвал изоцианиды «годзиллой аромата».

Этот запах настолько ужасен, что Соединенные Штаты запатентовали использование изоцианидов (как правило, с низким уровнем токсичности) в качестве нелетального химического оружия.

При изучении изоцианидов химики из Санкт-Петербургского государственного университета обнаружили способность этих соединений образовывать аддукты с некоторыми йодсодержащими органическими соединениями. Компоненты аддуктов нековалентно связаны так называемыми галогенными связями. Последние по своей природе напоминают водородные связи, которые соединяют две цепи двойной спирали ДНК.

Образование галогеновой связи с атомом углерода само по себе является неожиданным открытием. Однако, что наиболее важно, образование этой связи привело к значительному уменьшению крайне неприятного запаха изоцианидов в их аддуктах. Количественные исследования ГХ-МС показывают почти 50-кратное снижение концентрации изоцианида в воздухе и, таким образом, значительное уменьшение запаха ".

Александр Михердов, первый автор исследования и доцент, Институт химии, Санкт-Петербургский государственный университет

На практике это означает, что изоцианидам в форме их аддуктов больше не требуется вентилируемый вытяжной шкаф или какие-либо особые меры предосторожности для работы, вместо этого они становятся настольными реагентами. Это значительно облегчает работу химика! »

В будущем аддукты изоцианидов, такие как описанные в исследовании, могут оказаться более удобной альтернативой обычным «пахучим» изоцианидам, поскольку их можно хранить без особых мер предосторожности. Аддукты все еще могут использоваться в химических превращениях, приводящих к различным важным соединениям и материалам.

Источник:

St. Петербургский государственный университет

Ссылка на журнал:

Мильхердов А.С., и др. . (2020) Связь галогена с изоцианоуглеродом уменьшает запах изоцианида. Nature Communications . doi.org/10.1038/s41467-020-16748-x.

Source link